João Cutileiro começou o seu contacto com o meio artístico através de António Pedro, de quem frequentou o atelier, ainda criança, em 1946, plena fase de afirmação do surrealismo e das Exposições Gerais de Artes Plásticas da SNBA. Entre os 12 e os 14 anos frequentou o atelier de Jorge Barradas praticando, além da pintura, a cerâmica. De seguida trabalhou no atelier do escultor António Duarte, onde foi assistente de canteiro, voluntário, durante dois anos: tinha como trabalho ampliar os modelos, passá-los a gesso e, depois, a mármore.
Frequentou a Escola Superior de Belas Artes de Lisboa (ESBAL), onde foi aluno do escultor Leopoldo de Almeida, entre 1953 e 1955.
Por influência de Paula Rego frequenta em Londres a Slade School entre 1955 e 1959, aluno de Reg Butler, recebendo três prémios: composição, figura e cabeça.
Dedicou-se à escultura em mármore, expondo individualmente a partir de 1961, instalando-se em 1971 em Portugal, Lagos, onde executa a obra mais emblemática e polémica, D. Sebastião, nessa mesma cidade.
Menção honrosa no Prémio Soquil no ano de 1971 (na SNBA) e em 1980 expõe individualmente na Sociedade Nacional de Belas Artes.
Instalou-se definitivamente em Évora em 1985. Em 1990 retrospetiva na Fundação Calouste Gulbenkian. Dedicou-se também à fotografia, detendo um acervo de retratos de toda uma geração de artistas portugueses.
Foi Doutor honoris causa pela Universidade de Évora e também pela Universidade Nova de Lisboa. Em 1983, agraciado com o grau de Oficial da Ordem Militar de Sant’Iago da Espada.
Era associado da Sociedade Nacional de Belas Artes.
